एथाइन (ऐसीटिलीन) एथीन तथा एथेन से अधिक अम्लीय क्यों है?

एथाइन में त्रि-आबंधित कार्बन sp संकरित होता है जिसमें 50% s-लक्षण होता है। sp संकरित कार्बन की विद्युत-ऋणात्मकता sp2 (33.3% s) तथा sp3 (25% s) से अधिक होती है। अधिक s-लक्षण के कारण C-H आबंधी इलेक्ट्रॉन नाभिक के अधिक निकट आकर्षित होते हैं, जिससे H+ आयन का निष्कासन सुगम हो जाता है और बनने वाला ऐसीटिलाइड ऋणायन अधिक स्थायी होता है।

कुचेरोव अभिक्रिया क्या है?

333 K ताप पर तनु H2SO4 तथा उत्प्रेरक HgSO4 की उपस्थिति में ऐल्काइन पर जल का योग कुचेरोव अभिक्रिया कहलाता है। एथाइन के जल-योजन से अस्थिर ईनॉल मध्यवर्ती के चलावयवीकरण द्वारा ऐसीटैल्डिहाइड (एथेनैल) बनता है, जबकि अन्य सभी ऐल्काइन कीटोन (जैसे प्रोपाइन से ऐसीटोन) बनाती हैं।

§ 9.3NCERT कक्षा 11 · रसायन विज्ञान · अध्याय 9

ऐल्काइन: विरचन, अम्लीय लक्षण एवं चक्रीय बहुलकन

QCC Notes · कक्षा 11 रसायन विज्ञान NCERT आधारित अद्यतन 26 सितंबर 2026 3 मिनट पठन

ऐल्काइन असंतृप्त हाइड्रोकार्बन हैं जिनमें कम से कम एक कार्बन-कार्बन त्रि-आबंध (C≡C) उपस्थित होता है। इनका सामान्य सूत्र C_nH_2n−2 होता है। त्रि-आबंधित दोनों कार्बन परमाणु sp संकरित (रैखिक ज्यामिति, 180° आबंध कोण) होते हैं। त्रि-आबंध में एक अक्षीय σ-आबंध एवं दो परस्पर लंबवत π-आबंध होते हैं, जिससे बेलनाकार π-इलेक्ट्रॉन मेघ निर्मित होता है।

1. ऐल्काइन के विरचन की विधियां

A. कैल्शियम कार्बाइड से (औद्योगिक विधि)

चूना पत्थर (CaCO₃) को कोक के साथ विद्युत भट्ठी में गर्म कर कैल्शियम कार्बाइड (CaC₂) बनाया जाता है, जिसके जल-अपघटन पर एथाइन गैस प्राप्त होती है:

CaCO₃ → (Δ) → CaO + CO₂
CaO + 3 C → (2273 K) → CaC₂ + CO
CaC₂ + 2 H₂O → Ca(OH)₂ + HC≡CH (एथाइन)

B. विसिनल डाइहैलाइडों के विहाइड्रोहैलोजनीकरण द्वारा

विसिनल डाइहैलाइड (जैसे 1,2-डाइब्रोमोएथेन) की पहले ऐल्कोहॉली KOH से क्रिया कराने पर विनाइल ब्रोमाइड बनता है, फिर प्रबल क्षार सोडामाइड (NaNH₂) द्वारा दूसरा HBr अणु निष्कासित होकर ऐल्काइन बनती है:

BrCH₂–CH₂Br + alc. KOH → (Δ) → CH₂=CHBr + KBr + H₂O
CH₂=CHBr + NaNH₂ → HC≡CH + NaBr + NH₃

2. टर्मिनल ऐल्काइनों की अम्लीय प्रकृति

sp संकरित कार्बन में 50% s-लक्षण होता है, जिससे इसकी विद्युत-ऋणात्मकता सर्वाधिक होती है। अतः C≡C–H आबंध के इलेक्ट्रॉन कार्बन द्वारा प्रबलता से आकर्षित होते हैं, जिससे प्रोटॉन (H⁺) का निष्कासन सरल हो जाता है। अम्लता का आपेक्षिक क्रम:

HC≡CH > CH₂=CH₂ > CH₃–CH₃
(एथाइन pK_a ≈ 25 > एथीन pK_a ≈ 44 > एथेन pK_a ≈ 50)

अम्लीय लक्षण प्रदर्शित करने वाली अभिक्रियाएं:

सोडियम धातु के साथ क्रिया: 2 HC≡CH + 2 Na → 2 HC≡C⁻Na⁺ (सोडियम ऐसीटिलाइड) + H₂ ↑
सोडामाइड के साथ क्रिया: CH₃–C≡CH + NaNH₂ → CH₃–C≡C⁻Na⁺ + NH₃ ↑
टॉलेन अभिकर्मक के साथ श्वेत अवक्षेप: अमोनियामय AgNO₃ के साथ टर्मिनल ऐल्काइन रजत ऐसीटिलाइड (AgC≡CAg) का श्वेत अवक्षेप देती हैं।
क्यूप्रस क्लोराइड के साथ लाल अवक्षेप: अमोनियामय Cu₂Cl₂ के साथ कॉपर ऐसीटिलाइड (CuC≡CCu) का लाल अवक्षेप बनता है।

3. जल-योजन (कुचेरोव अभिक्रिया) एवं बहुलकन

A. कुचेरोव जल-योजन (Hydration)

333 K ताप पर 40% H₂SO₄ एवं 1% HgSO₄ की उपस्थिति में ऐल्काइन पर जल का योग कराने पर ईनॉल मध्यवर्ती बनता है, जो तेजी से चलावयवीकृत होकर कार्बोनिल यौगिक देता है:

HC≡CH + H₂O → (Hg²⁺/H⁺, 333 K) → [CH₂=CH–OH] → CH₃CHO (ऐसीटैल्डिहाइड)

प्रोपाइन से ऐसीटोन प्राप्त होता है:

CH₃C≡CH + H₂O → (Hg²⁺/H⁺) → [CH₃C(OH)=CH₂] → CH₃COCH₃ (ऐसीटोन)

B. चक्रीय बहुलकन (ऐरोमैटिक त्रितयन)

जब एथाइन गैस को 873 K ताप पर रक्त-तप्त लोहे (या क्वार्ट्ज) की नली में से प्रवाहित किया जाता है, तो इसके तीन अणु चक्रीय रूप से बहुलकित होकर बेंजीन बनाते हैं:

3 HC≡CH → (रक्त-तप्त Fe नली, 873 K) → C₆H₆ (बेंजीन)

इसी प्रकार प्रोपाइन के चक्रीय बहुलकन से 1,3,5-ट्राईमेथिलबेंजीन (मेसिटिलीन) प्राप्त होती है।

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